@article{SchnabelSchnabelBerndt1971, author = {Schnabel, Eugen and Schnabel, Henning and Berndt, Heinz}, title = {Zur selektiven acidolytischen Abspaltbarkeit der tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe}, series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, volume = {749}, journal = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, number = {1}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {1099-0690}, doi = {10.1002/jlac.19717490111}, pages = {90 -- 108}, year = {1971}, abstract = {Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) l{\"a}ßt sich mittels reiner Trifluoressigs{\"a}ure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit L{\"o}sungen von Trifluoressigs{\"a}ure bzw. Chlorwasserstoff in organischen L{\"o}sungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. - Mit 70proz. w{\"a}ßriger Trifluoressigs{\"a}ure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutamins{\"a}ure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, w{\"a}hrend Methyl- sowie {\"A}thylester nahezu best{\"a}ndig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgef{\"u}hrten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. - {\"A}hnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-{\"a}therat in Eisessig; Benzylester sind gegen{\"u}ber diesem Reagenz stabiler als gegen w{\"a}ßrige Trifluoressigs{\"a}ure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders f{\"u}r die Abspaltung von Boc-Gruppen neben s{\"a}urelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsf{\"a}higkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen m{\"o}glich. Sie l{\"a}ßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen L{\"o}sungsmitteln durchf{\"u}hrt. Die als Modellverbindungen f{\"u}r Stabilit{\"a}tsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminos{\"a}ureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt.}, language = {de} } @article{KuropkaMuellerHoeckeretal.1989, author = {Kuropka, Rolf and M{\"u}ller, Bettina and H{\"o}cker, Hartwig and Berndt, Heinz}, title = {Chiral stationary phases via hydrosilylation reaction of N-acryloylamino acids : I. Stationary phase with one chiral centre for high-performance liquid chromatography and development of a new derivatization pattern for amino acid enantiomers}, series = {Journal of chromatography A}, journal = {Journal of chromatography A}, number = {481}, isbn = {0021-9673}, pages = {380 -- 386}, year = {1989}, language = {en} } @article{NokiharaBerndt1978, author = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz}, title = {Studies on sulfur-containing peptides : tert-butyloxycarbonylsulfenyl and benzyloxycarbonylsulfenyl derivatives as protecting groups for cysteine}, series = {The journal of organic chemistry}, volume = {43}, journal = {The journal of organic chemistry}, number = {25}, publisher = {American Chemical Society}, address = {Washington}, issn = {0022-3263}, doi = {10.1021/jo00419a046}, pages = {4893 -- 4895}, year = {1978}, language = {en} } @article{KalbeHoeckerBerndt1989, author = {Kalbe, Jochen and H{\"o}cker, Hartwig and Berndt, Heinz}, title = {Design of enzyme reactors as chromatographic columns for racemic resolution of amino acid esters}, series = {Chromatographia}, volume = {28}, journal = {Chromatographia}, number = {3-4}, isbn = {0009-5893}, doi = {10.1007/BF02319646}, pages = {193 -- 196}, year = {1989}, language = {en} } @article{TurckBerndt1981, author = {Turck, Christoph W. and Berndt, Heinz}, title = {Synthese definierter Peptid-Derivate durch Aminolyse von 3-(Nα-Acyl-peptidyloxy)-2-hydroxy-N-alkylbenzamiden bei erh{\"o}hten Temperaturen, I : Synthese des Modellpeptid-Derivates Z-Ala-Phe-Gly-N(Et)2}, series = {Hoppe-Seyler´s Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {362}, journal = {Hoppe-Seyler´s Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {1}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1981.362.1.821}, pages = {821 -- 828}, year = {1981}, language = {de} } @misc{DuweTippkoetterLeipoldetal.2012, author = {Duwe, A. and Tippk{\"o}tter, Nils and Leipold, D. and Riemer, S. and Zorn, H. and Ulber, Roland}, title = {Holzhydrolyse als Feststoffreaktion: Charakterisierung von Inhibitoren und Erh{\"o}hung der Ausbeute durch den Einsatz lignolytischer Enzyme}, series = {Chemie Ingenieur Technik}, volume = {84}, journal = {Chemie Ingenieur Technik}, number = {8}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0009-286X}, doi = {10.1002/cite.201250298}, pages = {1307}, year = {2012}, abstract = {Der Erhalt m{\"o}glichst hoher Zuckerkonzentrationen f{\"u}r nachfolgende Fermentationen und eine Steigerung der Produktivit{\"a}t sind Ziele der Hydrolyse bei hohen Feststoffkonzentrationen im Rahmen des Projekts „Lignocellulose Bioraffinerie". Verwendet wird durch ein Organosolv-Verfahren aufgeschlossenes Buchenholz. Die Hydrolyse des Faserstoffes erfolgt mithilfe von CTec2-Enzymen (Fa. Novozymes). Zurzeit k{\"o}nnen unter Einsatz eines neuen Feststoffreaktors Cellulosefasern in einer Konzentration bis 400 g L⁻¹ enzymatisch hydrolysiert werden. Dabei werden Ausbeuten (g Glucose/g Cellulose im Faserstoff) bis 0,86 g g⁻¹ und Glucosekonzentrationenvon 120 g L⁻¹ erreicht. Ein Nachteil ist jedoch die hierbei auftretende Abnahme der Hydrolyseausbeuten. Zahlreiche Limitierungen bez{\"u}glich der Hydrolysierbarkeit von Lignocellulose werden zurzeit diskutiert und publiziert. Ziel der Untersuchungen ist die Identifizierung hydrolysehemmender Substanzen sowie die Erh{\"o}hung der Ausbeute an Zuckermonomeren durch den Einsatz lignolytischer Enzyme. Hierbei wird eine HPLC-MS-Methode zur Charakterisierung hemmender Substanzen eingesetzt, um potenzielle Inhibitoren zu erfassen.}, language = {de} } @article{DanhoNaithaniSasakietal.1980, author = {Danho, Waleed and Naithani, Vinod K. and Sasaki, Andr{\´e} N. and F{\"o}hles, Joseph and Berndt, Heinz and B{\"u}llesbach, Erika E. and Zahn, H.}, title = {Human proinsulin, VII : synthesis of two protected peptides corresponding to the sequences 1—45 and 46—86 of the prohormone}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {361}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {1}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1980.361.1.857}, pages = {857 -- 863}, year = {1980}, language = {en} } @article{KalbeKuropkaMeyerStorketal.1988, author = {Kalbe, Jochen and Kuropka, Rolf and Meyer-Stork, L. Sebastian and Berndt, Heinz and Sauter, Sybille L. and Loss, Peter and Hendo, Karsten and Riesner, Detlev and H{\"o}cker, Hartwig}, title = {Isolation and characterization of high-molecular mass DNA from hair shafts}, series = {Biological chemistry}, volume = {369}, journal = {Biological chemistry}, number = {1}, isbn = {0177-3593}, doi = {10.1515/bchm3.1988.369.1.413}, pages = {413 -- 416}, year = {1988}, language = {en} } @misc{AlKaidyTippkoetterKaiseretal.2014, author = {Al-Kaidy, Huschyar and Tippk{\"o}tter, Nils and Kaiser, P. and Wollny, S. and Ulber, Roland}, title = {Aufreinigung von Cytochrom P450BMP mittels magnetischer Partikel und die enzymatische Synthese von 9, 10-Dihydroxystearins{\"a}ure}, series = {Chemie Ingenieur Technik}, volume = {86}, journal = {Chemie Ingenieur Technik}, number = {9}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0009-286X}, doi = {10.1002/cite.201450420}, pages = {1420}, year = {2014}, abstract = {Cytochrom P450 sind H{\"a}m-Proteine, die zur Enzymklasse der Oxidoreduktasen (EC 1.14.xy) geh{\"o}ren. Eine wichtige Reaktion ist die Hydroxylierung nichtaktivierter C-H-Bindungen, die in technischen Systemen von großem Interesse ist. Durch die Verwendung von M-IDA-2-Partikeln ist eine direkte Aufreinigung mit gleichzeitiger Immobilisierung und die Applikation der Enzyme aus dem Zelllysat m{\"o}glich. Damit ist das Verfahren mehr als f{\"u}nf Stunden schneller als die konventionelle Chromatographie und mehr als 80 \% der Aufreinigungszeit wird gespart. Mit dem isolierten nativen Enzym konnte die Plattformchemikalie 9,10-Dihydroxystearins{\"a}ure aus {\"O}ls{\"a}ure hergestellt werden. Unter anderem f{\"u}r die Kunststoffindustrie k{\"o}nnen aus diesem Produkt wichtige Monomere wie z. B. Azelains{\"a}ure hergestellt werden. Die Bildung des Produkts erfolgt in einem zweiphasigen Reaktionssystem an der Grenzfl{\"a}che zwischen dem {\"O}l und der w{\"a}ssrigen Phase als Feststoff. Um das immobilisierte Enzym aktiv in die obere Phase zu transportieren, wurde eine neue magnetische Mischvorrichtung entwickelt. Das Reaktionsprodukt wurde mit NMR, GC-MS und HPLC-MS analysiert und mit einem chemisch synthetisierten Standard von 9,10-Dihydroxystearins{\"a}ure verglichen. Derzeit werden Studien des immobilisierten H{\"a}ms des Enzyms durchgef{\"u}hrt.}, language = {de} } @misc{KuthanAlKaidyTippkoetter2016, author = {Kuthan, K. and Al-Kaidy, Huschyar and Tippk{\"o}tter, Nils}, title = {Tropfenbasierte Enzymreaktionen auf Glasoberfl{\"a}chen im μL-Maßstab mit ortsaufgel{\"o}ster pL-Dosierung der Reaktanden}, series = {Chemie Ingenieur Technik}, volume = {88}, journal = {Chemie Ingenieur Technik}, number = {9}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, doi = {10.1002/cite.201650117}, pages = {1336 -- 1337}, year = {2016}, abstract = {Mit der Entwicklung w{\"a}ssriger Tropfen, die mit einer sch{\"u}tzenden H{\"u}lle magnetisierbarer, hydrophober Partikel umgeben sind, ergeben sich neue M{\"o}glichkeiten im Bereich der Mikrofluidik. So k{\"o}nnen die Tropfen als fl{\"u}ssige Mikroreaktoren eingesetzt werden. Der w{\"a}ssrige Kern dieser Mikroreaktoren besteht aus einer Substratl{\"o}sung f{\"u}r enzymatische Umsetzungen. Durch Bewegen der Mikroreaktoren k{\"o}nnen diese {\"u}ber immobilisierten Enzymen positioniert werden, um so einen enzymatischen Umsatz innerhalb der Mikroreaktoren zu realisieren. Hierf{\"u}r wurde eine neue Mikroreaktorplattform-Technologie etabliert. Die Mikroreaktoren k{\"o}nnen aufgrund ihrer magnetisierbaren H{\"u}llenpartikel {\"u}ber elektromagnetische Spulen bewegt werden. Die Bewegung erfolgt dabei mit einer automatisierten Aktuatorplattform, bestehend aus einer 3x3 Doppelspulenmatrix mit Magnetkernen. Als modellhaftes Reaktionssystem wird eine Enzymkaskade eingesetzt, die sich aus einer b-Glucosidase, Glucose-Oxidase und Meerrettichperoxidase zusammensetzt. Prim{\"a}r untersuchte Substrate sind Fluorescein-di-b-D-glucopyranoside, und 1-(3,7-Dihydroxy-10H-phenoxazin-10-yl)-ethanon, bei deren Umsatz fluoreszierende Produkte entstehen.}, language = {de} }