@article{SchnabelSchnabelBerndt1971,
  author    = {Schnabel, Eugen and Schnabel, Henning and Berndt, Heinz},
  title     = {Zur selektiven acidolytischen Abspaltbarkeit der tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe},
  series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  volume    = {749},
  journal   = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  number    = {1},
  publisher = {Wiley-VCH},
  address   = {Weinheim},
  issn      = {1099-0690},
  doi       = {10.1002/jlac.19717490111},
  pages     = {90 -- 108},
  year      = {1971},
  abstract  = {Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) l{\"a}ßt sich mittels reiner Trifluoressigs{\"a}ure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit L{\"o}sungen von Trifluoressigs{\"a}ure bzw. Chlorwasserstoff in organischen L{\"o}sungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. - Mit 70proz. w{\"a}ßriger Trifluoressigs{\"a}ure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutamins{\"a}ure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, w{\"a}hrend Methyl- sowie {\"A}thylester nahezu best{\"a}ndig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgef{\"u}hrten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. - {\"A}hnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-{\"a}therat in Eisessig; Benzylester sind gegen{\"u}ber diesem Reagenz stabiler als gegen w{\"a}ßrige Trifluoressigs{\"a}ure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders f{\"u}r die Abspaltung von Boc-Gruppen neben s{\"a}urelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsf{\"a}higkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen m{\"o}glich. Sie l{\"a}ßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen L{\"o}sungsmitteln durchf{\"u}hrt. Die als Modellverbindungen f{\"u}r Stabilit{\"a}tsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminos{\"a}ureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt.},
  language  = {de}
}
@article{NaithaniKlostermeyerLangeetal.1971,
  author    = {Naithani, V. K and Klostermeyer, Henning and Lange, H. R. and [u.a.], and Berndt, Heinz and [u.a.],},
  title     = {Preparation of peptide derivatives for porcine proinsulin-synthesis},
  series = {Biological Chemistry},
  volume    = {352},
  journal   = {Biological Chemistry},
  number    = {1},
  publisher = {De Gruyter},
  issn      = {1437-4315},
  doi       = {10.1515/bchm2.1971.352.1.1},
  pages     = {2 -- 3},
  year      = {1971},
  language  = {en}
}
@article{BerndtKlostermeyerZahn1972,
  author    = {Berndt, Heinz and Klostermeyer, Henning and Zahn, Helmut},
  title     = {Zur Synthese monomerer cyclischer Cystinpeptidderivate, I : Synthese der Sequenz A 6-9 des Schafinsulins als Cyclocystinylderivat},
  series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  volume    = {759},
  journal   = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  number    = {1},
  publisher = {Wiley-VCH},
  address   = {Weinheim},
  issn      = {1099-0690},
  doi       = {10.1002/jlac.19727590109},
  pages     = {114 -- 120},
  year      = {1972},
  abstract  = {Es wird die Synthese der Sequenz A 6-9 des Schafinsulins in der gesch{\"u}tzten Form Boc-Cys-Cys-Ala-Gly-OBuᵗ (5) sowie das Verhalten dieses monomeren cyclischen Cystinpeptidderivates gegen{\"u}ber den in der Peptidchemie gebr{\"a}uchlichen Reagenzien Bortrifluorid/Eisessig, Tri{\"a}thylamin und Hydrazinhydrat beschrieben.},
  language  = {de}
}
@article{BerndtGattnerZahn1975,
  author    = {Berndt, Heinz and Gattner, Hans-Gregor and Zahn, Helmut},
  title     = {Semisynthetisches Des-A1-glycin-Schafinsulin},
  series = {Biological Chemistry},
  volume    = {356},
  journal   = {Biological Chemistry},
  number    = {2},
  publisher = {De Gruyter},
  address   = {Berlin},
  issn      = {1437-4315},
  doi       = {10.1515/bchm2.1975.356.2.1455},
  pages     = {1469 -- 1472},
  year      = {1975},
  language  = {de}
}
@article{BerndtZahn1975,
  author    = {Berndt, Heinz and Zahn, Helmut},
  title     = {Peptide, 99 : Monomere cyclische Cystinpeptidderivate, III ; Synthese der Schafinsulin-A-Kettensequenzen A2-21 und A1-21 als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate},
  series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  volume    = {1975},
  journal   = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  number    = {9},
  publisher = {Wiley-VCH},
  address   = {Weinheim},
  issn      = {1099-0690},
  doi       = {10.1002/jlac.197519750908},
  pages     = {1601 -- 1612},
  year      = {1975},
  abstract  = {Die Synthese der Sequenzen A2—21 (13) und A1—21 (15) der Schafinsulin-A-Kette als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate wird beschrieben. Die intrachenaren Cystinbr{\"u}cken A6—7 und A 11 —20 vermitteln die L{\"o}slichkeit dieser Derivate in Dimethylformamid und erm{\"o}glichen erstmalig die Reindarstellung vollgesch{\"u}tzter Insulin-A-Kettenderivate. Die w{\"a}hrend der Synthese eingesetzten Schutzgruppen lassen sich mittels Trifluoressigs{\"a}ure und 2-Mercapto{\"a}thanol quantitativ entfernen.},
  language  = {de}
}
@article{SchwertnerBerndtGielenetal.1975,
  author    = {Schwertner, Eberhard and Berndt, Heinz and Gielen, Hans-G{\"u}nter and Zahn, Helmut},
  title     = {Peptide 96 : Synthese einiger [2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Aminos{\"a}urederivate},
  series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  volume    = {75},
  journal   = {Justus Liebigs Annalen der Chemie},
  number    = {3},
  publisher = {Wiley-VCH},
  address   = {Weinheim},
  issn      = {1099-0690},
  doi       = {10.1002/jlac.197519750318},
  pages     = {581 -- 585},
  year      = {1975},
  abstract  = {Die Darstellung der N-[2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Derivate (Bpoc-Derivate) des Cysteins unter Verwendung der Thiolschutzgruppen Tetrahydropyranyl (Thp) f{\"u}r 1, Diphenylmethyl (Dpm) f{\"u}r 2, Trityl (Trt) f{\"u}r 3 und S-tert.-Butyl (SBut) f{\"u}r 4 sowie die Synthese von aktivierten Estern der Bpoc-Derivate des Glycins (5), Isoleucins (6) und Prolins (7) werden beschrieben. An einem Beispiel wird die M{\"o}glichkeit aufgezeigt, die Bpoc-Gruppe {\"u}ber das Bpoc-Azid nachtr{\"a}glich in den Peptidverband einzuf{\"u}hren.},
  language  = {de}
}
@article{NokiharaBerndt1978,
  author    = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz},
  title     = {Synthesis of hapten-polypeptide conjugates as antigen models for the N-terminal region of the α-2-chain of rabbit skin collagen},
  series = {Journal of the Royal Society of Chemistry: Perkin Transactions 1},
  volume    = {1978},
  journal   = {Journal of the Royal Society of Chemistry: Perkin Transactions 1},
  number    = {3},
  publisher = {Royal Society of Chemistry},
  address   = {Cambridge},
  issn      = {1364-5463},
  doi       = {10.1039/P19780000260},
  pages     = {260 -- 263},
  year      = {1978},
  abstract  = {Synthesis of derivatives of the peptide sequence L-pyroglutamyl-L-phenylalanyl-L-aspartyl-glycyl-L-lysyl-glycyl-glycyl-glycine as the antigenic determinant representing the N-terminal non-helical region of the α-2-chain of rabbit skin collagen, and conjugation to two different polypeptide carriers, are described.},
  language  = {en}
}
@article{NokiharaBerndt1978,
  author    = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz},
  title     = {Studies on sulfur-containing peptides : tert-butyloxycarbonylsulfenyl and benzyloxycarbonylsulfenyl derivatives as protecting groups for cysteine},
  series = {The journal of organic chemistry},
  volume    = {43},
  journal   = {The journal of organic chemistry},
  number    = {25},
  publisher = {American Chemical Society},
  address   = {Washington},
  issn      = {0022-3263},
  doi       = {10.1021/jo00419a046},
  pages     = {4893 -- 4895},
  year      = {1978},
  language  = {en}
}
@article{NokiharaBerndt1979,
  author    = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz},
  title     = {Darstellung von Bis(S-methoxycarbonylthio)-B-Kette des Rinderinsulins},
  series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie},
  volume    = {360},
  journal   = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie},
  number    = {1},
  issn      = {1437-4315},
  doi       = {10.1515/bchm2.1979.360.1.773},
  pages     = {773 -- 776},
  year      = {1979},
  language  = {de}
}
@article{Berndt1979,
  author    = {Berndt, Heinz},
  title     = {Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, III : Synthese {\"u}ber die Fragmente 71—78 und 79—86},
  series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie},
  volume    = {360},
  journal   = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie},
  number    = {1},
  issn      = {1437-4315},
  doi       = {10.1515/bchm2.1979.360.1.765},
  pages     = {765 -- 772},
  year      = {1979},
  language  = {de}
}