@article{SchnabelSchnabelBerndt1971, author = {Schnabel, Eugen and Schnabel, Henning and Berndt, Heinz}, title = {Zur selektiven acidolytischen Abspaltbarkeit der tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe}, series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, volume = {749}, journal = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, number = {1}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {1099-0690}, doi = {10.1002/jlac.19717490111}, pages = {90 -- 108}, year = {1971}, abstract = {Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) l{\"a}ßt sich mittels reiner Trifluoressigs{\"a}ure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit L{\"o}sungen von Trifluoressigs{\"a}ure bzw. Chlorwasserstoff in organischen L{\"o}sungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. - Mit 70proz. w{\"a}ßriger Trifluoressigs{\"a}ure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutamins{\"a}ure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, w{\"a}hrend Methyl- sowie {\"A}thylester nahezu best{\"a}ndig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgef{\"u}hrten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. - {\"A}hnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-{\"a}therat in Eisessig; Benzylester sind gegen{\"u}ber diesem Reagenz stabiler als gegen w{\"a}ßrige Trifluoressigs{\"a}ure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders f{\"u}r die Abspaltung von Boc-Gruppen neben s{\"a}urelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsf{\"a}higkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen m{\"o}glich. Sie l{\"a}ßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen L{\"o}sungsmitteln durchf{\"u}hrt. Die als Modellverbindungen f{\"u}r Stabilit{\"a}tsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminos{\"a}ureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt.}, language = {de} } @article{NaithaniKlostermeyerLangeetal.1971, author = {Naithani, V. K and Klostermeyer, Henning and Lange, H. R. and [u.a.], and Berndt, Heinz and [u.a.],}, title = {Preparation of peptide derivatives for porcine proinsulin-synthesis}, series = {Biological Chemistry}, volume = {352}, journal = {Biological Chemistry}, number = {1}, publisher = {De Gruyter}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1971.352.1.1}, pages = {2 -- 3}, year = {1971}, language = {en} } @article{BerndtKlostermeyerZahn1972, author = {Berndt, Heinz and Klostermeyer, Henning and Zahn, Helmut}, title = {Zur Synthese monomerer cyclischer Cystinpeptidderivate, I : Synthese der Sequenz A 6-9 des Schafinsulins als Cyclocystinylderivat}, series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, volume = {759}, journal = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, number = {1}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {1099-0690}, doi = {10.1002/jlac.19727590109}, pages = {114 -- 120}, year = {1972}, abstract = {Es wird die Synthese der Sequenz A 6-9 des Schafinsulins in der gesch{\"u}tzten Form Boc-Cys-Cys-Ala-Gly-OBuᵗ (5) sowie das Verhalten dieses monomeren cyclischen Cystinpeptidderivates gegen{\"u}ber den in der Peptidchemie gebr{\"a}uchlichen Reagenzien Bortrifluorid/Eisessig, Tri{\"a}thylamin und Hydrazinhydrat beschrieben.}, language = {de} } @phdthesis{Berndt1972, author = {Berndt, Heinz}, title = {Zur Synthese der Sequenz 60-84[Ala71, Gly72, Val73] des Schweineproinsulins als monomeres cyclisches Bis-Cystinpeptidderivat}, address = {Aachen}, pages = {115 S.}, year = {1972}, language = {de} } @inproceedings{ZahnBerndtFehrenbach1973, author = {Zahn, Helmut and Berndt, Heinz and Fehrenbach, P.}, title = {Synthese cyclischer Cystinpeptide mit Insulin A-und B-Kettensequenzen}, series = {Peptides 1972 : proceedings of the Twelfth European Peptide Symposium, Reinhardsbrunn Castle, German Democratic Republic, September 1972}, booktitle = {Peptides 1972 : proceedings of the Twelfth European Peptide Symposium, Reinhardsbrunn Castle, German Democratic Republic, September 1972}, editor = {Hanson, Horst}, publisher = {North-Holland Publ. [u.a.],}, address = {Amsterdam [u.a.]}, isbn = {0-7204-4132-3}, pages = {101 -- 102}, year = {1973}, language = {de} } @inproceedings{SchnabelBerndt1973, author = {Schnabel, Eberhard and Berndt, Heinz}, title = {Zur selektive Abspaltbarkeit der t-Butyloxycarbonylgruppe}, series = {Peptides 1971 : proceedings of the Eleventh European Peptide Symposium, Vienna, Austria, April 1971}, booktitle = {Peptides 1971 : proceedings of the Eleventh European Peptide Symposium, Vienna, Austria, April 1971}, editor = {Nesvadba, H.}, publisher = {North-Holland Publ. [u.a.]}, address = {Amsterdam [u.a.]}, isbn = {0-7204-4120-X}, pages = {69 -- 70}, year = {1973}, language = {en} } @article{SchwertnerBerndtGielenetal.1975, author = {Schwertner, Eberhard and Berndt, Heinz and Gielen, Hans-G{\"u}nter and Zahn, Helmut}, title = {Peptide 96 : Synthese einiger [2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Aminos{\"a}urederivate}, series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, volume = {75}, journal = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, number = {3}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {1099-0690}, doi = {10.1002/jlac.197519750318}, pages = {581 -- 585}, year = {1975}, abstract = {Die Darstellung der N-[2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Derivate (Bpoc-Derivate) des Cysteins unter Verwendung der Thiolschutzgruppen Tetrahydropyranyl (Thp) f{\"u}r 1, Diphenylmethyl (Dpm) f{\"u}r 2, Trityl (Trt) f{\"u}r 3 und S-tert.-Butyl (SBut) f{\"u}r 4 sowie die Synthese von aktivierten Estern der Bpoc-Derivate des Glycins (5), Isoleucins (6) und Prolins (7) werden beschrieben. An einem Beispiel wird die M{\"o}glichkeit aufgezeigt, die Bpoc-Gruppe {\"u}ber das Bpoc-Azid nachtr{\"a}glich in den Peptidverband einzuf{\"u}hren.}, language = {de} } @article{BerndtGattnerZahn1975, author = {Berndt, Heinz and Gattner, Hans-Gregor and Zahn, Helmut}, title = {Semisynthetisches Des-A1-glycin-Schafinsulin}, series = {Biological Chemistry}, volume = {356}, journal = {Biological Chemistry}, number = {2}, publisher = {De Gruyter}, address = {Berlin}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1975.356.2.1455}, pages = {1469 -- 1472}, year = {1975}, language = {de} } @article{BerndtZahn1975, author = {Berndt, Heinz and Zahn, Helmut}, title = {Peptide, 99 : Monomere cyclische Cystinpeptidderivate, III ; Synthese der Schafinsulin-A-Kettensequenzen A2-21 und A1-21 als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate}, series = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, volume = {1975}, journal = {Justus Liebigs Annalen der Chemie}, number = {9}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {1099-0690}, doi = {10.1002/jlac.197519750908}, pages = {1601 -- 1612}, year = {1975}, abstract = {Die Synthese der Sequenzen A2—21 (13) und A1—21 (15) der Schafinsulin-A-Kette als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate wird beschrieben. Die intrachenaren Cystinbr{\"u}cken A6—7 und A 11 —20 vermitteln die L{\"o}slichkeit dieser Derivate in Dimethylformamid und erm{\"o}glichen erstmalig die Reindarstellung vollgesch{\"u}tzter Insulin-A-Kettenderivate. Die w{\"a}hrend der Synthese eingesetzten Schutzgruppen lassen sich mittels Trifluoressigs{\"a}ure und 2-Mercapto{\"a}thanol quantitativ entfernen.}, language = {de} } @article{KotterLoveraRiekert1976, author = {Kotter, Michael and Lovera, P. and Riekert, L.}, title = {Charakterisierung eines Tr{\"a}gerkatalysators durch effektive Diffusionskoeffizienten, Labyrinthfaktor und mittlere Porenradien}, series = {Berichte der Bunsen-Gesellschaft f{\"u}r Physikalische Chemie}, volume = {80}, journal = {Berichte der Bunsen-Gesellschaft f{\"u}r Physikalische Chemie}, number = {1}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, isbn = {0005-9021}, doi = {10.1002/bbpc.19760800112}, pages = {61 -- 66}, year = {1976}, abstract = {Der effektive Diffusionskoeffizient Deff von Gasen in einem por{\"o}sen Medium h{\"a}ngt im Knudsen- bzw. {\"U}bergangsgebiet vom effektiven Porenradius 〈r〉 der Struktur ab. 〈r〉 kann aus Deff ermittelt werden, sofern der Labyrinthfaktor χ der Struktur aus der Kinetik des Stoffaustausches in den mit einer fl{\"u}ssigen Phase gef{\"u}llten Poren separat bestimmt wird. An einem Tr{\"a}gerkatalysator (CuO auf γ-Al₂O₃) ergab sich auf diese Weise ein f{\"u}r die Diffusion maßgebender effektiver Porenradius, der in den Bereich der Makroporen f{\"a}llt. Ein Vergleich mit dem aus reaktionskinetischen Daten ermittelten effektiven Diffusionskoeffizienten l{\"a}ßt auf eine ungleichm{\"a}ßige Verteilung der aktiven Komponente im Kontaktkorn schließen.}, language = {de} } @book{MerschenzQuack1976, author = {Merschenz-Quack, Angelika}, title = {Untersuchungen zum Stoffwechsel menschlicher Thrombozyten in der Ur{\"a}mie / Angelika Merschenz ; Darge, Walter [Betreuer]}, year = {1976}, language = {de} } @article{NokiharaBerndt1978, author = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz}, title = {Synthesis of hapten-polypeptide conjugates as antigen models for the N-terminal region of the α-2-chain of rabbit skin collagen}, series = {Journal of the Royal Society of Chemistry: Perkin Transactions 1}, volume = {1978}, journal = {Journal of the Royal Society of Chemistry: Perkin Transactions 1}, number = {3}, publisher = {Royal Society of Chemistry}, address = {Cambridge}, issn = {1364-5463}, doi = {10.1039/P19780000260}, pages = {260 -- 263}, year = {1978}, abstract = {Synthesis of derivatives of the peptide sequence L-pyroglutamyl-L-phenylalanyl-L-aspartyl-glycyl-L-lysyl-glycyl-glycyl-glycine as the antigenic determinant representing the N-terminal non-helical region of the α-2-chain of rabbit skin collagen, and conjugation to two different polypeptide carriers, are described.}, language = {en} } @article{NokiharaBerndt1978, author = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz}, title = {Studies on sulfur-containing peptides : tert-butyloxycarbonylsulfenyl and benzyloxycarbonylsulfenyl derivatives as protecting groups for cysteine}, series = {The journal of organic chemistry}, volume = {43}, journal = {The journal of organic chemistry}, number = {25}, publisher = {American Chemical Society}, address = {Washington}, issn = {0022-3263}, doi = {10.1021/jo00419a046}, pages = {4893 -- 4895}, year = {1978}, language = {en} } @article{KotterRiekert1979, author = {Kotter, Michael and Riekert, L.}, title = {The influence of impregnation, drying and activation on the activity and distribution of CuO on \&\#945;-Alumina}, series = {Preparation of Catalysts II : scientific bases for the preparation of heterogeneous catalysts ; Proceedings of the Second International Symposium, Louvain-la-Neuve, September 4-7, 1978 / Eds.: B. Delmon ... - (Studies in surface science and catalysis ; 3)}, journal = {Preparation of Catalysts II : scientific bases for the preparation of heterogeneous catalysts ; Proceedings of the Second International Symposium, Louvain-la-Neuve, September 4-7, 1978 / Eds.: B. Delmon ... - (Studies in surface science and catalysis ; 3)}, publisher = {Elsevier}, address = {Amsterdam [u.a.]}, isbn = {0-444-41733-8}, pages = {51 -- 63}, year = {1979}, language = {en} } @article{GielenWolfBerndtetal.1979, author = {Gielen, Hans-G{\"u}nther and Wolf, G{\"u}nter and Berndt, Heinz and Zahn, Helmut}, title = {Synthese der Fragmente A1-8, A9-15 und A16-21 der Schafinsulin-A-Kette unter Verwendung des S-tert-Butylmercaptorestes als Thiolschutzgruppe}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {360}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {2}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1979.360.2.1535}, pages = {1535 -- 1548}, year = {1979}, language = {de} } @article{NokiharaBerndt1979, author = {Nokihara, Kiyoshi and Berndt, Heinz}, title = {Darstellung von Bis(S-methoxycarbonylthio)-B-Kette des Rinderinsulins}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {360}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {1}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1979.360.1.773}, pages = {773 -- 776}, year = {1979}, language = {de} } @article{Berndt1979, author = {Berndt, Heinz}, title = {Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, III : Synthese {\"u}ber die Fragmente 71—78 und 79—86}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {360}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {1}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1979.360.1.765}, pages = {765 -- 772}, year = {1979}, language = {de} } @article{Berndt1979, author = {Berndt, Heinz}, title = {Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, I : Synthese der Sequenz 71—86 als monomeres cyclisches Biscystinpeptidderivat und als Tetra-S-tritylderivat}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {360}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {1}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1979.360.1.747}, pages = {747 -- 760}, year = {1979}, language = {de} } @article{WolfBerndtBrandenburg1979, author = {Wolf, G{\"u}nter and Berndt, Heinz and Brandenburg, Dietrich}, title = {Synthese der [LysA13] Rinderinsulin-A-Kette in der Form [Lys(Tfa)A13]A(SO3H)4 und NαA1-Msc-[LysA13]A(SO3H)4 unter Verwendung des S-tert-Butylmercapto-Restes als Thiolschutzgruppe}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {360}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {2}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1979.360.2.1569}, pages = {1569 -- 1578}, year = {1979}, language = {de} } @article{WilhelmBerndtBrandenburg1979, author = {Wilhelm, Wolff and Berndt, Heinz and Brandenburg, Dietrich}, title = {Zur Synthese der H{\"u}hnerinsulin-A-Kette, I : Darstellung der Fragmente A1-8, A9-15, A1-7 und A8-15}, series = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, volume = {360}, journal = {Hoppe-Seyler's Zeitschrift f{\"u}r physiologische Chemie}, number = {2}, issn = {1437-4315}, doi = {10.1515/bchm2.1979.360.2.1559}, pages = {1559 -- 1568}, year = {1979}, language = {de} }