TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz A1 - Gattner, Hans-Gregor A1 - Zahn, Helmut T1 - Semisynthetisches Des-A1-glycin-Schafinsulin JF - Biological Chemistry Y1 - 1975 U6 - https://doi.org/10.1515/bchm2.1975.356.2.1455 SN - 1437-4315 VL - 356 IS - 2 SP - 1469 EP - 1472 PB - De Gruyter CY - Berlin ER - TY - JOUR A1 - Gielen, Hans-Günther A1 - Wolf, Günter A1 - Berndt, Heinz A1 - Zahn, Helmut T1 - Synthese der Fragmente A1–8, A9–15 und A16–21 der Schafinsulin-A-Kette unter Verwendung des S-tert-Butylmercaptorestes als Thiolschutzgruppe JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - https://doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1535 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1535 EP - 1548 ER - TY - JOUR A1 - Wolf, Wilhelm A1 - Berndt, Heinz A1 - Brandenburg, Dietrich T1 - Synthese von Fragmenten einer [LysA13] Rinder-Insulin-A-Kette unter Verwendung des S-tert-Butylmercaptorestes als Thiolschutz JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - https://doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1549 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1549 EP - 1558 ER - TY - JOUR A1 - Wilhelm, Wolff A1 - Berndt, Heinz A1 - Brandenburg, Dietrich T1 - Zur Synthese der Hühnerinsulin-A-Kette, I : Darstellung der Fragmente A1–8, A9–15, A1–7 und A8–15 JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - https://doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1559 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1559 EP - 1568 ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz T1 - Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, III : Synthese über die Fragmente 71—78 und 79—86 JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - https://doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.1.765 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 1 SP - 765 EP - 772 ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz T1 - Zur Reaktion von Iminodithiocarbonaten mit Carbonsäuren. I : Synthese des Modellpeptid-Derivates Z-(L)-Ala-(L/D)-Phe-(L)-Val-OMe JF - Tetrahedron letters Y1 - 1980 U6 - https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)78663-1 SN - 0040-4039 VL - 21 IS - 34 SP - 3265 EP - 3268 ER - TY - JOUR A1 - Meyer-Stork, L. Sebastian A1 - Kalbe, Jochen A1 - Kuropka, Rolf A1 - Sauter, S. L. A1 - Höcker, Hartwig A1 - Berndt, Heinz T1 - Eindeutige Provenienzanalyse von Wolle und feinen Tierhaaren mit Hilfe der Erbsubstanz (DNS) JF - Textilveredlung : schweizerische Zeitschrift für Textilchemie, Textilveredlung und deren Randgebiete Y1 - 1988 SN - 0040-5310 VL - 23 IS - 9 SP - 304 EP - 307 ER - TY - JOUR A1 - Schnabel, Eugen A1 - Schnabel, Henning A1 - Berndt, Heinz T1 - Zur selektiven acidolytischen Abspaltbarkeit der tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe JF - Justus Liebigs Annalen der Chemie N2 - Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) läßt sich mittels reiner Trifluoressigsäure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit Lösungen von Trifluoressigsäure bzw. Chlorwasserstoff in organischen Lösungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. – Mit 70proz. wäßriger Trifluoressigsäure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutaminsäure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, während Methyl- sowie Äthylester nahezu beständig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgeführten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. – Ähnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-ätherat in Eisessig; Benzylester sind gegenüber diesem Reagenz stabiler als gegen wäßrige Trifluoressigsäure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders für die Abspaltung von Boc-Gruppen neben säurelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsfähigkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen möglich. Sie läßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen Lösungsmitteln durchführt. Die als Modellverbindungen für Stabilitätsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminosäureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt. Y1 - 1971 U6 - https://doi.org/10.1002/jlac.19717490111 SN - 1099-0690 VL - 749 IS - 1 SP - 90 EP - 108 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR A1 - Turck, Christoph W. A1 - Berndt, Heinz T1 - Synthese definierter Peptid-Derivate durch Aminolyse von 3-(Nα-Acyl-peptidyloxy)-2-hydroxy-N-alkylbenzamiden bei erhöhten Temperaturen, I : Synthese des Modellpeptid-Derivates Z-Ala-Phe-Gly-N(Et)2 JF - Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1981 U6 - https://doi.org/10.1515/bchm2.1981.362.1.821 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 362 IS - 1 SP - 821 EP - 828 ER -