TY - JOUR A1 - Schnabel, Eugen A1 - Schnabel, Henning A1 - Berndt, Heinz T1 - Zur selektiven acidolytischen Abspaltbarkeit der tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe JF - Justus Liebigs Annalen der Chemie N2 - Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) läßt sich mittels reiner Trifluoressigsäure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit Lösungen von Trifluoressigsäure bzw. Chlorwasserstoff in organischen Lösungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. – Mit 70proz. wäßriger Trifluoressigsäure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutaminsäure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, während Methyl- sowie Äthylester nahezu beständig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgeführten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. – Ähnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-ätherat in Eisessig; Benzylester sind gegenüber diesem Reagenz stabiler als gegen wäßrige Trifluoressigsäure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders für die Abspaltung von Boc-Gruppen neben säurelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsfähigkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen möglich. Sie läßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen Lösungsmitteln durchführt. Die als Modellverbindungen für Stabilitätsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminosäureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt. Y1 - 1971 U6 - http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717490111 SN - 1099-0690 VL - 749 IS - 1 SP - 90 EP - 108 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR A1 - Naithani, V. K A1 - Klostermeyer, Henning A1 - Lange, H. R. A1 - [u.a.], A1 - Berndt, Heinz A1 - [u.a.], T1 - Preparation of peptide derivatives for porcine proinsulin-synthesis JF - Biological Chemistry Y1 - 1971 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1971.352.1.1 SN - 1437-4315 VL - 352 IS - 1 SP - 2 EP - 3 PB - De Gruyter ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz A1 - Klostermeyer, Henning A1 - Zahn, Helmut T1 - Zur Synthese monomerer cyclischer Cystinpeptidderivate, I : Synthese der Sequenz A 6–9 des Schafinsulins als Cyclocystinylderivat JF - Justus Liebigs Annalen der Chemie N2 - Es wird die Synthese der Sequenz A 6–9 des Schafinsulins in der geschützten Form Boc-Cys-Cys-Ala-Gly-OBuᵗ (5) sowie das Verhalten dieses monomeren cyclischen Cystinpeptidderivates gegenüber den in der Peptidchemie gebräuchlichen Reagenzien Bortrifluorid/Eisessig, Triäthylamin und Hydrazinhydrat beschrieben. Y1 - 1972 U6 - http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727590109 SN - 1099-0690 VL - 759 IS - 1 SP - 114 EP - 120 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz A1 - Gattner, Hans-Gregor A1 - Zahn, Helmut T1 - Semisynthetisches Des-A1-glycin-Schafinsulin JF - Biological Chemistry Y1 - 1975 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1975.356.2.1455 SN - 1437-4315 VL - 356 IS - 2 SP - 1469 EP - 1472 PB - De Gruyter CY - Berlin ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz A1 - Zahn, Helmut T1 - Peptide, 99 : Monomere cyclische Cystinpeptidderivate, III ; Synthese der Schafinsulin-A-Kettensequenzen A2–21 und A1–21 als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate JF - Justus Liebigs Annalen der Chemie N2 - Die Synthese der Sequenzen A2—21 (13) und A1—21 (15) der Schafinsulin-A-Kette als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate wird beschrieben. Die intrachenaren Cystinbrücken A6—7 und A 11 —20 vermitteln die Löslichkeit dieser Derivate in Dimethylformamid und ermöglichen erstmalig die Reindarstellung vollgeschützter Insulin-A-Kettenderivate. Die während der Synthese eingesetzten Schutzgruppen lassen sich mittels Trifluoressigsäure und 2-Mercaptoäthanol quantitativ entfernen. Y1 - 1975 U6 - http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750908 SN - 1099-0690 VL - 1975 IS - 9 SP - 1601 EP - 1612 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR A1 - Schwertner, Eberhard A1 - Berndt, Heinz A1 - Gielen, Hans-Günter A1 - Zahn, Helmut T1 - Peptide 96 : Synthese einiger [2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Aminosäurederivate JF - Justus Liebigs Annalen der Chemie N2 - Die Darstellung der N-[2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Derivate (Bpoc-Derivate) des Cysteins unter Verwendung der Thiolschutzgruppen Tetrahydropyranyl (Thp) für 1, Diphenylmethyl (Dpm) für 2, Trityl (Trt) für 3 und S-tert.-Butyl (SBut) für 4 sowie die Synthese von aktivierten Estern der Bpoc-Derivate des Glycins (5), Isoleucins (6) und Prolins (7) werden beschrieben. An einem Beispiel wird die Möglichkeit aufgezeigt, die Bpoc-Gruppe über das Bpoc-Azid nachträglich in den Peptidverband einzuführen. Y1 - 1975 U6 - http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750318 SN - 1099-0690 VL - 75 IS - 3 SP - 581 EP - 585 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR A1 - Nokihara, Kiyoshi A1 - Berndt, Heinz T1 - Synthesis of hapten–polypeptide conjugates as antigen models for the N-terminal region of the α-2-chain of rabbit skin collagen JF - Journal of the Royal Society of Chemistry: Perkin Transactions 1 N2 - Synthesis of derivatives of the peptide sequence L-pyroglutamyl-L-phenylalanyl-L-aspartyl-glycyl-L-lysyl-glycyl-glycyl-glycine as the antigenic determinant representing the N-terminal non-helical region of the α-2-chain of rabbit skin collagen, and conjugation to two different polypeptide carriers, are described. Y1 - 1978 U6 - http://dx.doi.org/10.1039/P19780000260 SN - 1364-5463 SN - 0300-922X SN - 1470-4358 VL - 1978 IS - 3 SP - 260 EP - 263 PB - Royal Society of Chemistry CY - Cambridge ER - TY - JOUR A1 - Nokihara, Kiyoshi A1 - Berndt, Heinz T1 - Studies on sulfur-containing peptides : tert-butyloxycarbonylsulfenyl and benzyloxycarbonylsulfenyl derivatives as protecting groups for cysteine JF - The journal of organic chemistry Y1 - 1978 U6 - http://dx.doi.org/10.1021/jo00419a046 SN - 0022-3263 VL - 43 IS - 25 SP - 4893 EP - 4895 PB - American Chemical Society CY - Washington ER - TY - JOUR A1 - Nokihara, Kiyoshi A1 - Berndt, Heinz T1 - Darstellung von Bis(S-methoxycarbonylthio)-B-Kette des Rinderinsulins JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.1.773 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 1 SP - 773 EP - 776 ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz T1 - Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, III : Synthese über die Fragmente 71—78 und 79—86 JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.1.765 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 1 SP - 765 EP - 772 ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz T1 - Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, I : Synthese der Sequenz 71—86 als monomeres cyclisches Biscystinpeptidderivat und als Tetra-S-tritylderivat JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.1.747 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 1 SP - 747 EP - 760 ER - TY - JOUR A1 - Wolf, Günter A1 - Berndt, Heinz A1 - Brandenburg, Dietrich T1 - Synthese der [LysA13] Rinderinsulin-A-Kette in der Form [Lys(Tfa)A13]A(SO3H)4 und NαA1-Msc-[LysA13]A(SO3H)4 unter Verwendung des S-tert-Butylmercapto-Restes als Thiolschutzgruppe JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1569 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1569 EP - 1578 ER - TY - JOUR A1 - Wilhelm, Wolff A1 - Berndt, Heinz A1 - Brandenburg, Dietrich T1 - Zur Synthese der Hühnerinsulin-A-Kette, I : Darstellung der Fragmente A1–8, A9–15, A1–7 und A8–15 JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1559 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1559 EP - 1568 ER - TY - JOUR A1 - Wolf, Wilhelm A1 - Berndt, Heinz A1 - Brandenburg, Dietrich T1 - Synthese von Fragmenten einer [LysA13] Rinder-Insulin-A-Kette unter Verwendung des S-tert-Butylmercaptorestes als Thiolschutz JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1549 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1549 EP - 1558 ER - TY - JOUR A1 - Gielen, Hans-Günther A1 - Wolf, Günter A1 - Berndt, Heinz A1 - Zahn, Helmut T1 - Synthese der Fragmente A1–8, A9–15 und A16–21 der Schafinsulin-A-Kette unter Verwendung des S-tert-Butylmercaptorestes als Thiolschutzgruppe JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1979.360.2.1535 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 360 IS - 2 SP - 1535 EP - 1548 ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz T1 - Zur Reaktion von Iminodithiocarbonaten mit Carbonsäuren. I : Synthese des Modellpeptid-Derivates Z-(L)-Ala-(L/D)-Phe-(L)-Val-OMe JF - Tetrahedron letters Y1 - 1980 U6 - http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)78663-1 SN - 0040-4039 VL - 21 IS - 34 SP - 3265 EP - 3268 ER - TY - JOUR A1 - Matoni, Georg A1 - Berndt, Heinz T1 - Thermal synthesis of the optical pure pentapeptide derivative Z-(L)-Ala-(L)-Phe-Gly-(L)-Phe-Gly-OMe JF - Tetrahedron letters Y1 - 1980 U6 - http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)93618-9 SN - 0040-4039 VL - 21 IS - 1 SP - 37 EP - 40 ER - TY - JOUR A1 - Danho, Waleed A1 - Naithani, Vinod K. A1 - Sasaki, André N. A1 - Föhles, Joseph A1 - Berndt, Heinz A1 - [u.a.], T1 - Human proinsulin, VII : synthesis of two protected peptides corresponding to the sequences 1—45 and 46—86 of the prohormone JF - Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1980 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1980.361.1.857 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 361 IS - 1 SP - 857 EP - 863 ER - TY - JOUR A1 - Turck, Christoph W. A1 - Berndt, Heinz T1 - Synthese definierter Peptid-Derivate durch Aminolyse von 3-(Nα-Acyl-peptidyloxy)-2-hydroxy-N-alkylbenzamiden bei erhöhten Temperaturen, I : Synthese des Modellpeptid-Derivates Z-Ala-Phe-Gly-N(Et)2 JF - Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie Y1 - 1981 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm2.1981.362.1.821 SN - 1437-4315 SN - 0018-4888 VL - 362 IS - 1 SP - 821 EP - 828 ER - TY - JOUR A1 - Berndt, Heinz A1 - Krüger, Götz T1 - Resolution of enantiomeric amino acid derivatives by high-performance liquid chromatography on chiral stationary phases JF - Journal of chromatography A Y1 - 1985 U6 - http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(01)92461-6 SN - 0021-9673 VL - 1985 IS - 348 SP - 275 EP - 279 ER - TY - JOUR A1 - Krüger, Götz A1 - Grötzinger, Joachim A1 - Berndt, Heinz T1 - Enantiomeric resolution of amino acid derivatives on chiral stationary phases by high-performance liquid chromatography JF - Journal of Chromatography A Y1 - 1987 U6 - http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(01)85005-6 SN - 0021-9673 VL - 1987 IS - 397 SP - 223 EP - 232 ER - TY - JOUR A1 - Kalbe, Jochen A1 - Kuropka, Rolf A1 - Meyer-Stork, L. Sebastian A1 - Berndt, Heinz A1 - [u.a.], T1 - Isolation and characterization of high-molecular mass DNA from hair shafts JF - Biological chemistry Y1 - 1988 SN - 0177-3593 U6 - http://dx.doi.org/10.1515/bchm3.1988.369.1.413 VL - 369 IS - 1 SP - 413 EP - 416 ER - TY - JOUR A1 - Meyer-Stork, L. Sebastian A1 - Kalbe, Jochen A1 - Kuropka, Rolf A1 - Sauter, S. L. A1 - Höcker, Hartwig A1 - Berndt, Heinz T1 - Eindeutige Provenienzanalyse von Wolle und feinen Tierhaaren mit Hilfe der Erbsubstanz (DNS) JF - Textilveredlung : schweizerische Zeitschrift für Textilchemie, Textilveredlung und deren Randgebiete Y1 - 1988 SN - 0040-5310 VL - 23 IS - 9 SP - 304 EP - 307 ER - TY - JOUR A1 - Kalbe, Jochen A1 - Höcker, Hartwig A1 - Berndt, Heinz T1 - Design of enzyme reactors as chromatographic columns for racemic resolution of amino acid esters JF - Chromatographia Y1 - 1989 SN - 0009-5893 U6 - http://dx.doi.org/10.1007/BF02319646 VL - 28 IS - 3-4 SP - 193 EP - 196 ER - TY - JOUR A1 - Kuropka, Rolf A1 - Müller, Bettina A1 - Höcker, Hartwig A1 - Berndt, Heinz T1 - Chiral stationary phases via hydrosilylation reaction of N-acryloylamino acids : I. Stationary phase with one chiral centre for high-performance liquid chromatography and development of a new derivatization pattern for amino acid enantiomers JF - Journal of chromatography A Y1 - 1989 SN - 0021-9673 IS - 481 SP - 380 EP - 386 ER - TY - JOUR A1 - Meyer-Stork, L. Sebastian A1 - Höcker, Hartwig A1 - Berndt, Heinz T1 - Syntheses and reactions of urethanes of cellobiose and cellulose-containing uretdione groups JF - Journal of applied polymer science Y1 - 1992 SN - 1097-4628 VL - 44 IS - 6 SP - 1043 EP - 1049 ER - TY - JOUR A1 - Turek, Monika A1 - Ketterer, Lothar A1 - Claßen, Melanie A1 - Berndt, Heinz A1 - Elbers, Gereon A1 - Krüger, Peter A1 - Keusgen, Michael A1 - Schöning, Michael Josef T1 - Development and Electrochemical Investigations of an EIS-(Electrolyte-Insulator-Semiconductor) based Biosensor for Cyanide Detection JF - Sensors Y1 - 2007 SN - 1424-8220 VL - 7 IS - 8 SP - 1415 EP - 1426 ER -