Refine
Year of publication
Institute
- Fachbereich Wirtschaftswissenschaften (936)
- Fachbereich Maschinenbau und Mechatronik (595)
- Fachbereich Bauingenieurwesen (554)
- Fachbereich Energietechnik (524)
- Fachbereich Gestaltung (498)
- Fachbereich Elektrotechnik und Informationstechnik (467)
- Fachbereich Medizintechnik und Technomathematik (374)
- Fachbereich Chemie und Biotechnologie (362)
- Fachbereich Luft- und Raumfahrttechnik (300)
- Solar-Institut Jülich (175)
Language
- German (5150) (remove)
Document Type
- Article (2349)
- Book (940)
- Conference Proceeding (483)
- Part of a Book (375)
- Bachelor Thesis (331)
- Patent (152)
- Report (92)
- Administrative publication (77)
- Part of a Periodical (63)
- Other (62)
Keywords
- Amtliche Mitteilung (72)
- Bachelor (34)
- Aachen University of Applied Sciences (31)
- Master (31)
- Prüfungsordnung (31)
- Lesbare Fassung (28)
- Bauingenieurwesen (23)
- Fachhochschule Aachen (23)
- Illustration (21)
- Studien- und Prüfungsordnung (21)
Zugriffsart
- weltweit (688)
- campus (640)
- bezahl (240)
- fachbereichsweit (FB4) (38)
Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) läßt sich mittels reiner Trifluoressigsäure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit Lösungen von Trifluoressigsäure bzw. Chlorwasserstoff in organischen Lösungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. – Mit 70proz. wäßriger Trifluoressigsäure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutaminsäure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, während Methyl- sowie Äthylester nahezu beständig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgeführten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. – Ähnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-ätherat in Eisessig; Benzylester sind gegenüber diesem Reagenz stabiler als gegen wäßrige Trifluoressigsäure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders für die Abspaltung von Boc-Gruppen neben säurelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsfähigkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen möglich. Sie läßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen Lösungsmitteln durchführt. Die als Modellverbindungen für Stabilitätsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminosäureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt.
Zur Synthese der Hühnerinsulin-A-Kette, I : Darstellung der Fragmente A1–8, A9–15, A1–7 und A8–15
(1979)
Es wird die Synthese der Sequenz A 6–9 des Schafinsulins in der geschützten Form Boc-Cys-Cys-Ala-Gly-OBuᵗ (5) sowie das Verhalten dieses monomeren cyclischen Cystinpeptidderivates gegenüber den in der Peptidchemie gebräuchlichen Reagenzien Bortrifluorid/Eisessig, Triäthylamin und Hydrazinhydrat beschrieben.