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Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) läßt sich mittels reiner Trifluoressigsäure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit Lösungen von Trifluoressigsäure bzw. Chlorwasserstoff in organischen Lösungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. – Mit 70proz. wäßriger Trifluoressigsäure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutaminsäure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, während Methyl- sowie Äthylester nahezu beständig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgeführten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. – Ähnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-ätherat in Eisessig; Benzylester sind gegenüber diesem Reagenz stabiler als gegen wäßrige Trifluoressigsäure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders für die Abspaltung von Boc-Gruppen neben säurelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsfähigkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen möglich. Sie läßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen Lösungsmitteln durchführt. Die als Modellverbindungen für Stabilitätsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminosäureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt.
Es wird die Synthese der Sequenz A 6–9 des Schafinsulins in der geschützten Form Boc-Cys-Cys-Ala-Gly-OBuᵗ (5) sowie das Verhalten dieses monomeren cyclischen Cystinpeptidderivates gegenüber den in der Peptidchemie gebräuchlichen Reagenzien Bortrifluorid/Eisessig, Triäthylamin und Hydrazinhydrat beschrieben.
Die Darstellung der N-[2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Derivate (Bpoc-Derivate) des Cysteins unter Verwendung der Thiolschutzgruppen Tetrahydropyranyl (Thp) für 1, Diphenylmethyl (Dpm) für 2, Trityl (Trt) für 3 und S-tert.-Butyl (SBut) für 4 sowie die Synthese von aktivierten Estern der Bpoc-Derivate des Glycins (5), Isoleucins (6) und Prolins (7) werden beschrieben. An einem Beispiel wird die Möglichkeit aufgezeigt, die Bpoc-Gruppe über das Bpoc-Azid nachträglich in den Peptidverband einzuführen.
Die Synthese der Sequenzen A2—21 (13) und A1—21 (15) der Schafinsulin-A-Kette als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate wird beschrieben. Die intrachenaren Cystinbrücken A6—7 und A 11 —20 vermitteln die Löslichkeit dieser Derivate in Dimethylformamid und ermöglichen erstmalig die Reindarstellung vollgeschützter Insulin-A-Kettenderivate. Die während der Synthese eingesetzten Schutzgruppen lassen sich mittels Trifluoressigsäure und 2-Mercaptoäthanol quantitativ entfernen.
Synthese der Sequenz 71—86 des Humanproinsulins, III : Synthese über die Fragmente 71—78 und 79—86
(1979)
Zur Synthese der Hühnerinsulin-A-Kette, I : Darstellung der Fragmente A1–8, A9–15, A1–7 und A8–15
(1979)
Helle Fensterprofilmaterialien : Alterungsverhalten auf Basis von peroxidisch vernetztem EPDM
(2010)
Denk- und Lernspielzeug : Offenlegungsschrift : DE 102006003433 A1 ; Offenlegungstag: 26.07.2007
(2007)
Bestimmung der metabolischen Aktivität von Mikroorganismen während des Biogasbildungsprozesses
(2009)
Marine Planktonalgen der Arktis I. Die Haptophycee Phaeocystis pouchetii / Baumann, M. ; Jahnke, J.
(1986)
Herstellung von Alkoxylierungsprodukten durch Umsetzung von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen mit C2- bis C4-Alkylenoxiden in Gegenwart eines mit Additiven modifizierten, aus Polykationen aufgebauten Mischhydroxids der allgemeinen Formel (I): [M(II)1-xM(III)x(OH)2]Ax/n . m L oder (II): [LiA12(OH)6]A1/n . m L in denen M(II) mindestens ein zweiwertiges Metallion, M(III) mindestens ein dreiwertiges Metallion, A mindestens ein anorganisches Anion und L ein organisches Lösungsmittel oder Wasser bedeutet, n die Wertigkeit des anorganischen Anions A oder bei mehreren Anionen A deren mittlere Wertigkeit bezeichnet und x einen Wert von 0,1 bis 0,5 und m einen Wert von 0 bis 10 annehmen kann, als Alkoxylierungskatalysator, wobei das Mischhydroxid als Additive (a) aromatische oder heteroaromatische Mono- oder Polycarbonsäuren oder deren Salze, (b) aliphatische Mono- oder Polycarbonsäuren oder deren Salze mit einem isocyclischen oder heterocyclischen Ring in der Seitenkette, (c) Halbester von Dicarbonsäuren oder deren Salze, (d) Carbonsäureanhydride, (e) aliphatische oder aromatische Sulfonsäuren oder deren Salze, (f) C8- bis C18-Alkylsulfate, (g) langkettige Paraffine, (h) Polyetherole oder Polyetherpolyole oder (j) Alkohole oder Phenole, welche nicht zwischen den Schichten des Mischhydroxids (I) oder (II) eingebaut sind, enthält.