Article
Refine
Year of publication
Institute
- Fachbereich Medizintechnik und Technomathematik (1593)
- Fachbereich Wirtschaftswissenschaften (705)
- Fachbereich Elektrotechnik und Informationstechnik (638)
- Fachbereich Energietechnik (609)
- Fachbereich Chemie und Biotechnologie (602)
- INB - Institut für Nano- und Biotechnologien (542)
- Fachbereich Maschinenbau und Mechatronik (484)
- IfB - Institut für Bioengineering (451)
- Fachbereich Luft- und Raumfahrttechnik (380)
- Fachbereich Bauingenieurwesen (333)
- Solar-Institut Jülich (107)
- Fachbereich Architektur (79)
- Fachbereich Gestaltung (58)
- ECSM European Center for Sustainable Mobility (43)
- ZHQ - Bereich Hochschuldidaktik und Evaluation (42)
- Nowum-Energy (36)
- Sonstiges (23)
- Institut fuer Angewandte Polymerchemie (20)
- Freshman Institute (18)
- MASKOR Institut für Mobile Autonome Systeme und Kognitive Robotik (16)
- IBB - Institut für Baustoffe und Baukonstruktionen (10)
- Arbeitsstelle fuer Hochschuldidaktik und Studienberatung (3)
- IMP - Institut für Mikrowellen- und Plasmatechnik (3)
- Verwaltung (3)
- FH Aachen (2)
- Kommission für Forschung und Entwicklung (2)
- Kommission für Planung und Finanzen (1)
- Senat (1)
Language
Document Type
- Article (5646) (remove)
Keywords
- Einspielen <Werkstoff> (7)
- Multimediamarkt (6)
- Rapid prototyping (5)
- avalanche (5)
- Earthquake (4)
- FEM (4)
- Finite-Elemente-Methode (4)
- LAPS (4)
- Rapid Prototyping (4)
- biosensors (4)
Es wird die Synthese der Sequenz A 6–9 des Schafinsulins in der geschützten Form Boc-Cys-Cys-Ala-Gly-OBuᵗ (5) sowie das Verhalten dieses monomeren cyclischen Cystinpeptidderivates gegenüber den in der Peptidchemie gebräuchlichen Reagenzien Bortrifluorid/Eisessig, Triäthylamin und Hydrazinhydrat beschrieben.
Zur Synthese der Hühnerinsulin-A-Kette, I : Darstellung der Fragmente A1–8, A9–15, A1–7 und A8–15
(1979)
Die tert.-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) läßt sich mittels reiner Trifluoressigsäure nicht selektiv neben dem Benzyloxycarbonyl-Rest (Z) abspalten. Das gelingt auch nicht mit Lösungen von Trifluoressigsäure bzw. Chlorwasserstoff in organischen Lösungsmitteln. Kern-substituierte Z-Gruppen wie Z(pCl), Z(mCl) oder Z(pNO₂) sind zwar stabiler, werden aber von den obengenannten Reagenzien ebenfalls angegriffen bzw. sind nicht mehr acidolytisch abspaltbar. – Mit 70proz. wäßriger Trifluoressigsäure gelingt die Abspaltung von Boc neben Z dagegen fast selektiv; dabei werden aber Benzylester, besonders Glutaminsäure-γ-benzylester, teilweise hydrolysiert, während Methyl- sowie Äthylester nahezu beständig sind. Die Brauchbarkeit des Abspaltungsverfahrens wird anhand der schrittweise durchgeführten Synthese zweier Heptapeptid-Derivate gezeigt. – Ähnlich spezifisch gelingt die Abspaltung von Boc mit Bortrifluorid-ätherat in Eisessig; Benzylester sind gegenüber diesem Reagenz stabiler als gegen wäßrige Trifluoressigsäure. Das Bortrifluorid-Verfahren eignet sich besonders für die Abspaltung von Boc-Gruppen neben säurelabilen Thiol-Schutzgruppen (Tetrahydropyranyl- bzw. Trityl-Rest) sowie neben dem Cyclocystinyl-Rest. Die Leistungsfähigkeit der Methode wird durch die Synthese zweier Peptid-Derivate mit S-Trityl-Schutzgruppen belegt. Als Nebenreaktion ist die Acetylierung von aliphatischen Hydroxylgruppen möglich. Sie läßt sich vermeiden, wenn man die Spaltung in anderen Lösungsmitteln durchführt. Die als Modellverbindungen für Stabilitätsuntersuchungen verwendeten Nε-acylierten Lysin-Derivate werden mit dem Aminosäureanalysator quantitativ neben Lysin bestimmt.