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Die Darstellung der N-[2-(p-Biphenylyl)isopropyloxycarbonyl]-Derivate (Bpoc-Derivate) des Cysteins unter Verwendung der Thiolschutzgruppen Tetrahydropyranyl (Thp) für 1, Diphenylmethyl (Dpm) für 2, Trityl (Trt) für 3 und S-tert.-Butyl (SBut) für 4 sowie die Synthese von aktivierten Estern der Bpoc-Derivate des Glycins (5), Isoleucins (6) und Prolins (7) werden beschrieben. An einem Beispiel wird die Möglichkeit aufgezeigt, die Bpoc-Gruppe über das Bpoc-Azid nachträglich in den Peptidverband einzuführen.
Die Synthese der Sequenzen A2—21 (13) und A1—21 (15) der Schafinsulin-A-Kette als monomere cyclische Dicystinpeptidderivate wird beschrieben. Die intrachenaren Cystinbrücken A6—7 und A 11 —20 vermitteln die Löslichkeit dieser Derivate in Dimethylformamid und ermöglichen erstmalig die Reindarstellung vollgeschützter Insulin-A-Kettenderivate. Die während der Synthese eingesetzten Schutzgruppen lassen sich mittels Trifluoressigsäure und 2-Mercaptoäthanol quantitativ entfernen.
Wilhelm Schürmann
(1976)
Geboren 1946, lebt und arbeitet in Aachen. Studium der Chemie an der Technischen Hochschule Aachen. Danach als freiberuflicher Photograph tätig für verschiedene Tageszeitungen. Seit 1972 Lehrer für Photographie am Reiff Museum der TH-Aachen, Institut für Architektur. Seit 1973 Dozent für Photographie an der Volkshochschule Aachen. Ende 1973 Gründung der Galerie Lichttropfen in Aachen. Organisator zahlreicher Ausstellungen historischer und zeitgenössischer Photographie im In- und Ausland.